Reid se crió en Louisiana, al sur de la frontera de Mississippi. Su primer boutique de ropa femenina ubicada en la casa de su abuela.
Estudió en el Instituto de Arte de Dallas y estudió diseño de moda y merchandising. Mientras todavía estaba en el Instituto de Arte, comenzó a trabajar para Saks Fifth Avenue. Después de Saks trabajó durante 6 años en Reebok International, viajando a través del mundo en busca de las primeras colecciones de Greg Norman. Él comenzó su propia compañía en 1995 con clientes como Fruit of the Loom, Neiman Marcus, Reebok y Takashimaya.
Primera colección de Reid se lanzó en la primavera de 1998.
Recibió el prestigioso CFDA «premio Diseñador Menswear New Best» en 2001
Reid construyo una pequeña cadena de tiendas del mismo nombre que refleja su «personalidad y su estética» – cargado con antigüedades, reliquias de familia y los materiales arquitectónicos recuperados, que adquirieron un ambiente muy personal, cálida y hospitalaria